Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp3-гибридизации.
  • В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp3-гибридные орбитали, а еще две 2sp3-гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
  • Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108о.
  • Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

Водородные связи и физические свойства спиртов

  1. Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
  2. Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.
  3. Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78оС).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия спиртов

Для  этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С2Н6О  этиловый спирт СН3–CH2–OH  и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спирт Диметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с  растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными)

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода.
  • Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.
  • Видеоопыт взаимодействия спиртов (метанола, этанола и бутанола) с натрием можно посмотреть здесь.
  • Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Например, этилат калия разлагается водой:

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

Видеоопыт взаимодействия этилового спирта с бромоводородом можно посмотреть здесь.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат:

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140оС) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140оС) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140оС образуется диэтиловый эфир:

4. Окисление этанола 

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.
Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. 

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

Видеоопыт окисления этанола оксидом меди (II) можно посмотреть здесь.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

Видеоопыт каталитического окисления этанола кислородом можно посмотреть здесь.

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

CnH2n+1ОН + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q

Например, уравнение сгорания этанола:

C2H5OH + 3O2 = 2CO2 + 3H2O

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. 

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Получение этанола

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты,  а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Спирты

Спирты — производные углеводородов, в молекулах которых есть одна или несколько гидроксильных групп OH.

Все спирты делятся на одноатомные и многоатомные

Одноатомные спирты

Одноатомные спирты — спирты, у которых имеется одна гидроксильная группа. Бывают первичные, вторичные и третичные спирты:

— у первичных спиртов гидроксильная группа находится у первого атома углерода, у вторичных — у второго, и т.д.

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

Свойства спиртов, которые являются изомерными, во многом похожи, но в некоторых реакциях они ведут себя по-разному.

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду. Спирт этиловый

Сравнивая относительную молекулярную массу спиртов (Mr) c относительными атомными массами углеводородов, можно заметить, что спирты имеют более высокую температуру кипения. Это объясняется наличием водородной связи между атомом H в группе ОН одной молекулы и атомом O в группе -ОН другой молекулы.

При растворении спирта в воде образуются водородные связи между молекулами спирта и воды. Этим объясняется уменьшение объёма раствора (он всегда будет меньше, чем сумма объёмов воды и спирта по отдельности).

Наиболее ярким представителем химических соединений этого класса является этиловый спирт. Его химическая формула C2H5-OH. Концентрированный этиловый спирт (он же — винный спирт или этанол) получают из разбавленных его растворов путём перегонки; действует опьяняюще, а в больших доза — это сильный яд, который разрушает живые ткани печени и клетки мозга.

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду. Муравьиный спирт (метиловый)

При этом нужно отметить, что этиловый спирт полезен в качестве растворителя, консерванта, средства понижающего температуру замерзания какого-либо препарата.

Ещё один не менее известный представитель этого класса — метиловый спирт (его ещё называют — древесный или метанол).

В отличии от этанола метанол смертельно опасен даже в самых малых дозах! Сначала он вызывает слепоту, затем просто «убивает»!

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты — спирты, имеющие несколько гидроксильных групп OH. Двухатомными спиртами называются спирты,содержащие две гидроксильные группы (группа ОН); спирты содержащие три гидроксильные группы — трёхатомные спирты. В их молекулах две или три гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода.

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду. Многоатомный спирт — глицерин

Читайте также:  Исторические данные о кофеине, кофеиносодержащих продуктах

Двухатомные спирты ещё называют гликолями, так как они обладают сладким вкусом, — это характерно для всех многоатомных спиртов

Многоатомные спирты с небольшим числом атомов углерода — это вязкие жидкости, высшие спирты — твёрдые вещества. Многоатомные спирты можно получать теми же синтетическими методами, что и предельные многоатомные спирты.

  • Получение спиртов
  • 1. Получение этилового спирта (или винный спирт) путём брожения углеводов:
  • C2H12O6 => C2H5-OH + CO2

Суть брожения заключается в том, что один из простейших сахаров — глюкоза, получаемый в технике из крахмала, под влиянием дрожжевых грибков распадается на этиловый спирт и углекислый газ.

Установлено, что процесс брожения вызывают не сами микроорганизмы, а выделяемые ими вещества — зимазы.

Для получения этилового спирта обычно используют растительное сырьё, богатое крахмалом: клубни картофеля, хлебные зёрна, зёрна риса и т.д.

  1. 2. Гидратация этилена в присутствии серной или фосфорной кислоты
  2. CH2=CH2 + KOH => C2H5-OH
  3. 3. При реакции галогеналканов со щёлочью:

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

4. При реакции окисления алкенов

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

5. Гидролиз жиров: в этой реакции получается всем известный спирт — глицеринОсновные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

Кстати, глицерин входит в состав многих косметических средств как консервант и как средство, предотвращающее замерзание и высыхание!

Свойства спиртов

1) Горение: Как и большинство органических веществ спирты горят с образованием углекислого газа и воды:

C2H5-OH + 3O2 —>2CO2 + 3H2O

При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях (лабораторные горелки). Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.

2) Реакция со щелочными металлами

C2H5-OH + 2Na —> 2C2H5-ONa + H2

При этой реакции выделяется водород и образуется алкоголят натрия. Алкоголяты похожи на соли очень слабой кислоты, а также они легко гидролизуются. Алкоголяты крайне неустойчивы и при действии воды — разлагаются на спирт и щелочь. Отсюда следует вывод, что одноатомные спирты не реагируют со щелочами!

3) Реакция с галогеноводородом C2H5-OH + HBr —> CH3-CH2-Br + H2O В этой реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода). Такая химическая реакция спиртов обусловлена не только атомом водорода в гидроксильной группе, но и всей гидроксильной группой! Но эта реакция обратима: для её протекания нужно использовать водоотнимающее средство, например серную кислоту.

4) Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии катализатора H2SO4)

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

В этой реакции при действии концентрированной серной кислоты и при нагревании происходит дегидратация спиртов. В процессе реакции образуется непредельный углеводород и вода. Отщепление атома водорода от спирта может происходить в его же молекуле (то есть происходит перераспределение атомов в молекуле). Эта реакция является межмолекулярной реакцией дегидратации. Например, так:

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

В процессе реакции происходит образование простого эфира и воды.

5) реакция с карбоновыми кислотами:

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

Если добавить к спирту карбоновую кислоту, например уксусную, то произойдёт образование простого эфира. Но сложные эфиры менее устойчивы, чем простые эфиры. Если реакция образования простого эфира почти необратима, то образование сложного эфира — обратимый процесс. Сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, распадаясь на спирт и карбоновую кислоту.

6) Окисление спиртов.

Кислородом воздуха при обычной температуре спирты не окисляются, но при нагревании в присутствии катализаторов идёт окисление. Примером может служить оксид меди (CuO), марганцовка (KMnO4), хромовая смесь.

При действии окислителей получаются различные продукты и зависят от строения исходного спирта.

Так, первичные спирты превращаются в альдегиды (реакция А), вторичные — в кетоны (реакция Б), а третичные спирты устойчивы к действию окислителей.

  • — a) для первичных спиртов
  • — б) для вторичных спиртов
  • — в) третичные спирты оксидом меди не окисляются!

Что касается многоатомных спиртов, то они имеют сладковатый вкус, но некоторые из них ядовиты.

Свойства многоатомных спиртов похожи на одноатомные спирты, при этом различие в том, что реакция идёт не по одной к гидроксильной группе, а по нескольким сразу.

Одно из основных отличий — многоатомные спирты легко вступают в реакцию гидроксидом меди. При этом получается прозрачный раствор ярко сине-фиолетового цвета. Именно этой реакцией можно выявлять наличие многоатомного спирта в каком-либо растворе.

Взаимодействуют с азотной кислотой:

С точки зрения практического применения наибольший интерес представляет реакция с азотной кислотой. Образующийся нитроглицерин и динитроэтиленгликоль используют в качестве взрывчатых веществ, а тринитроглицерин — ещё и в медицине, как сосудорасширяющее средство.

Этиленгликоль

Этиленгликоль — типичный представитель многоатомных спиртов. Его химическая формула CH2OH — CH2OH. — двухатомный спирт. Это сладкая жидкость, которая способно отлично растворяться в воде в любых пропорциях. В химических реакциях может участвовать как одна гидроксильная группа (-OH), так и две одновременно.

этиленгликоль

Этиленгликоль — его растворы — широко применяются как антиобледенительное средство (антифризы). Раствор этиленгликоля замерзает при температуре -340C, что в холодное время года может заменить воду, например для охлаждения автомобилей.

При всей пользе этиленгликоля нужно учитывать, это это очень сильный яд!

Глицерин

Все мы видели глицерин. Он продаётся в аптеках в тёмных пузырьках и представляет собой вязкую бесцветную жидкость, сладковатую на вкус. Глицерин — это трёхатомный спирт. Он очень хорошо растворим в воде, кипит при температуре 220 0C.

  • Химические свойства глицерина во многом сходны со свойствами одноатомных спиртов, но глицерин может реагировать с гидроксидами металлов (например, гидроксидом меди Cu(OH)2), при этом образуются глицераты металлов — химические соединения, подобные солям.
  • Реакция с гидроксидом меди — типовая для глицерина. В процессе химической реакции образуетс ярко-синий раствор глицерата меди

Эмульгаторы

Эмульгаторы — это высшие спирты, эфиры и другие сложные химические вещества, которые при смешивании с другими веществами, например жирами, образуют стойкие эмульсии.

Кстати, все косметические средства также являются эмульсиями! В качестве эмульгаторов часто используют вещества, представляющие собой искусственный воск (пентол, сорбитанолеат), а также триэтаноламин, лицетин.

Растворители

Растворители — это вещества, используемые в основном для приготовления лаков для волос и ногтей. Они представлены в небольшой номенклатуре, так как большинство таких веществ легко воспламенимо и вредно для организма человека. Наиболее распространённым представителем растворителей является ацетон, а также амилацетат, бутилацетат, изобутилат.

Есть также вещества, называемые разбавители. Они, в основном применяются вместе с растворителями для приготовления различных лаков.

Этанол, свойства и все характеристики

Он смешивается с водой во всех соотношениях и образует с ней азеотропные смеси (смеси определенного состава, кипящие при постоянной температуре, называют азеотропными смесями). Безводный этанол называют абсолютным спиртом, температура плавления которого составляет 78,37oС.

Основные свойства этанола. Этанол быстро поглощает воду.

Рис. 1. Строение молекулы этанола.

Таблица 1. Физические свойства этанола.

Плотность, г/см3 0,7893
Температура плавления, oС -114,3
Температура кипения, oС 78,4
Молярная масса, г/моль 46,069

Получение этанола

  • В лабораторных условиях этанол получают следующими способами:
  • — гидролизом моногалогенпроизводных этана водными растворами щелочей
  • C2H5Br + NaOHaq→C2H5OH + NaBr (to);
  • — гидрированием уксусного альдегида
  • CH3-C(O)H + H2→ CH3-CH2-OH (kat = Ni, to).
  • Основной промышленный способ получения этанола — гидратацияэталена:
  • CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH (H+, to).

Химические свойства этанола

Химические реакции, характерные для этанола сопровождаются расщеплением связей:

1) O-H

  • взаимодействие с активными металлами

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑.

  • взаимодействие с органическими и кислородсодержашими неорганическими кислотами
  1. C2H5OH + CH3COOH ↔ C2H5-O-C(O)-CH3 + H2O (H2SO4 (conc), to);
  2. C2H5OH + HONO2↔ C2H5ONO2 + H2O (H2SO4 (conc), to).
  3. 2) C-OH;
  • взаимодействие с галогеноводородами

C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O (ZnCl2, to).

  • взаимодействие с тригалогенидами фосфора

3C2H5OH + PBr3→ 3C2H5Br + H3PO3.

  • взаимодействие с аммиаком
  • C2H5OH + NH3→ C2H5NH2 + H2O (Al2O3, to = 300).
  • 3) O-H и Cα-H;
  • CH3-CH2-OH → CH3-C(O)H + H2↑ (kat = Cu, to).
  • CH3-CH2-OH + 2[O] → CH3-COOH + H2O (kat, to).
  • 4) C-OH и Cβ-H
  • внутримолекулярная дегидратация

CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O (Al2O3, to).

Применение этанола

Основное направление использование этанола – промышленный органический синтез. Кроме этого он применяется в фармации для приготовления настоек и экстрактов, а также в медицинской практике – как наружное антисептическое средство для дезинфекции рук и хирургических инструментов.

Примеры решения задач

Понравился сайт? Расскажи друзьям!

Этанол. Применение, свойства и характеристики

Спирт традиционно относится к прозрачной и легкой субстанции и имеет характерный резкий запах, который тяжело перепутать. Он обладает сладковатым привкусом и сильно жгучий на язык. Отлично горит и поэтому водку принято проверять реакцией горений – если в ней больше 40 градусов, то это будет говорить о высоком качестве спиртового напитка.

Температура кипения составляет всего 79 градусов. И поэтому спирт нужно хранить правильно – в полностью герметичной посуде. Если банку со спиртом открыть, то спирт будет улетучиваться, смешиваться с воздухом и это приведет к образованию опасной паровоздушной смеси. Если случится искра, то возгорание такого пара окажется обеспеченным.

Этанол. Химические свойства

Такое вещество смело относится к химическим активным реагентам, обладающие некоторыми свойствами, которые имеются у кислот. Но в более слабой форме. Все это позволяет спирту взаимодействовать с щелочноземельными металлами и дальнейшему образованию этилатов.

Читайте также:  Нейроревматизм: общая информация, симптоматика

Если применять определенные условия, то в реакции с карбоновыми кислотами, спирт способен образовать куда более сложные эфиры – от щавелевой до уксусной кислоты.

Этиловый спирт ценен тем, что прекрасно реагирует с серной кислотой. Если нагревать такой состав 120°С, то получается даже в условиях лабораторий диэтиловый эфир. Можно пойти дальше, поднять температуру до 350 – 500°С, как в пробирке получается уже этилен.

Сферы использования спирта

  1. Пищевая промышленность. Этиловый спирт традиционно используется для производства целого граммы спиртовых напитков – от водки до коньяка. Последний получается выдерживанием этилового спирта в дубовых бочках долгое время.
  2. Применение спирта в пищевой промышленности.

    В силу того, что спирт обладает прекрасными консервантными способностями, то он даже имеет пищевой индекс в виде Е151. Он отлично служит в различных растворителях пищевых красящих веществ.

  3. Медицина. Спирт в медицине широко используется в качестве антисептика в виде этанола 96. Больше не получается.

    Если нужно достигнуть концентрации спирта 100%, то необходимы дополнительные химические реакции для удаления остатков воды. В любом случае даже состав этанола с водой в 70 процентов считается неплохим выбором для семей – такой спирт неплохо дезинфицирует раны.

  4. Бытовая химия. Чистый спирт также широко применяется химическом производстве в самых разнообразных качествах.

    В нем высоко ценится растворяющий компонент или пластифицирующий агент. С применением данного типа ингредиента получается различная лакокрасочная продукция, моющие вещества и средства бытовой химии.

  5. Топливо. Спирт отлично служит и в качестве топлива. В некоторых мастерских используется спирт для заправки ракет – получается экологично и безопасно.

    Но в последнее время био-этанол стал пользоваться большим спросом и в Европе – он позволяет добиться куда более чистого выхлопа, а спиртовая добавка позволяет добиться меньшей нефтяной зависимости тех стран, которые не имеют нефтяных месторождений!

Спирт этанол. Рекомендуется ли его пить?

Классическая формула спирта – это C2H5OH, который при малых дозах безопасен для здоровья. Но встречается и метанол с формулой CH 3OH, который считается опасным для здоровья. Часто его добавляют в стекломои.

Пить такой спирт считается опасным для здоровья – он может серьезно отравить организм до такой степени, что человек может ослепнуть! Это в худшем случае. В лучшем же варианте метиловый спирт провоцирует угнетающее действие, и оно может привести к суицидальным попыткам.

Все эти факт не будут считаться серьезным доводом, что нужно пить только очищенный спирт в виде этанола.

Если его пить много и регулярно, то можно заполучить такие хронические болезни в виде цирроза печени или язвы желудка.

В крайнем случае, если нужно на праздники купить спиртные напитки, то лучше это делать в фирменных магазинах, где продаются спиртные напитки из этилового спирта и с высоким градусом.

Этиловый спирт

   Поступающий в продажу этиловый спирт производится либо путем
химического синтеза, либо путем брожения. Его можно получить как в виде водного
азеотропа, содержащего воду в количестве около 5%, так и в виде абсолютного
спирта, содержащего 0.5% воды или даже еще меньше.

  В соответствии с предписаниями Департамента государственных сборов
США для частных лабораторий наиболее удобно пользоваться одним из сортовденатурированного
этилового спирта (ДЭС). Ниже приведены некоторые рецепты ДЭС, удовлетворяющие
практически всем требованиям, предъявляемым к лабораторнымрастворителям.

Эти рецептуры относятся как к 95%-ному, так и к безводномуспирту.

2-В 379 л этилового спирта + 1.9 л бензола
3-А 379 л этилового спирта + 19 л метилового спирта
13-А 379 л этилового спирта + 38 л этилового эфира
23-А 379 л этилового спирта + 38 л ацетона (удовлетворяющего
требованиям  фармакопеи)

  Фирмы, поставляющие этиловый спирт, выпускают специальные брошюрыпо
техническому спирту, содержащие полезную техническую информацию и сведения
о рецептурах ДЭС, а также краткие изложения правительственных предписаний
по вопросам, связанным с использованием этилового спирта.

  Обычными примесями в спирте, получаемом в результате брожения, являются
сивушное масло, альдегиды, сложные эфиры, кетоны и вода. Синтетический этиловый
спирт содержит ненасыщенные соединения, чаще всего альдегиды, а также примеси
того же типа, что и примеси, содержащиеся в синтетическом метиловом спирте.
  Обнаружение примесей. Метиловый спирт. Мор показал, что 0.

05%
метилового спирта можно обнаружить с помощью   диметилдигидрорезорцина.   Заплеталек разработал полярографический метод определения метилового
спирта (1—10%) в этиловом спирте.
  Сивушное масло. Это название в торговле обозначает смесь спиртов,кипящих
выше, чем этиловый спирт, главным образом пентанолов, являющихсяпричиной
оптической активности сивушного масла.

В случае заметных примесейсивушного
масла его можно обнаружить по характерному запаху. Для этого следуетсмочить
испытуемым этиловым спиртом кусочек фильтровальной бумаги и датьспирту испариться
.
  Цветную реакцию Комаровского изучали Коул и Турней. Чувствительность
этого метода позволяет установить присутствие 1 г высших спиртов в 1000 л
этилового спирта.

Высшие спирты могут быть удалены фильтрованием через слой
фуллеровой
земли. Альдегиды можно удалять методом Стаута и Шютте.
  Мегалоикономос разработал метод определения ацетона в этиловом
спирте в присутствии альдегидов, основанный на использовании реактива Толлинса
и Денигса.
  Орчин описал метод определения этилового спирта, пропанола-1
и ацетона при их одновременном присутствии.

  Очистка. Экономически более выгодно покупать безводный этиловый спирт,
чем готовить его в лаборатории из 95%-ного спирта. Сухой этиловый спирт очень
гигроскопичен. Поступающий в продажу спирт обычно содержит 0.2—0.5%
воды, которую он главным образом поглощает из атмосферы.

  Если по каким-либо причинам безводный этиловый спирт недоступен, то
его можно приготовить одним из описанных ниже методов. Классический метод
состоит в кипячении спирта с обратным холодильником в присутствии окиси кальция
с последующей фракционированной перегонкой. Литература, посвященная этому
методу, особенно обширна.

Иногда наблюдается помутнение абсолютного спирта,осушенного
с помощью окиси кальция, что, по-видимому, связано с гидролизомэтилата кальция.
Этого можно избежать, проводя тщательную перегонку спирта,в процессе которой
удаляются все соли кальция.

  Смайс и Ступс определяли диэлектрическую постоянную этилового
спирта, который кипятили с обратным холодильником в присутствии свежепрокаленной
окиси кальция. Последнюю заменяли один раз в продолжение 24-часового кипячения.
Безводный этиловый спирт подвергали фракционированной перегонке.

  Локвин показал, что поступающий в продажу этиловый спирт можно
высушить с помощью алюминиевой фольги, немного амальгамированной ртутью.Высушенный
этим способом спирт применяли для обезвоживания биологических,препаратов.
Было также найдено, что амальгамированная алюминиевая фольга,помещенная на
дно сосуда, препятствует увлажнению этилового спирта.

  Осмер и Вентворт готовили безводный этиловый спирт, используя
этиловый эфир в качестве увлекающего агента при ректификации в колонке. Перегонку
на колонке проводили под давлением, и в этих условиях азеотроп содержал только
эфир и воду, а тройной азеотроп не получался.   Было предложено использовать для сушки этилового спирта дихлорметан,
который образует с водой азеотроп, кипящий при 38.

1° и содержащий 1.8%
воды. Широко распространенный в промышленности процесс производства безводного
этилового спирта основан на использовании бензола, образующего сэтиловым
спиртом и водой тройной азеотроп, кипящий при 64.86°. Этот методс успехом
можно применить также при осушке этилового спирта в лаборатории.

Авторы показали,
что в лаборатории для указанной цели можно применять колонкутипа Penn State
с 10 тарелками. К спирту добавляют приблизительно 5% бензолаи регулируют
работу колонки таким образом, чтобы отбор нижней водной фазыбыл меньше, чем
количество конденсирующейся воды.       Послеудаления большей
части воды скорость отгонки водной фазы должна понизиться.

По достижении этой
стадии нижнюю водную фазу отбирают по мере ее накопления.После удаления воды
перегоняют гомогенную бензол-этаноловую азеотропную смесь(32.4 вес. % этилового
спирта, т. кип. 68.24°) до тех пор, пока бензолне перестанет отделяться
при разбавлении дистиллата водой.
Если этиловый спирт, обезвоженный при помощи бензольно-азеотропной перегонки,
предназначается для использования в качестве растворителя при измерении спектров
в ультрафиолетовой области, то колонка должна продолжать работать с полной
конденсацией в течение 2 час. после удаления всего бензола. При полном отборе
каждые полчаса отбрасывают около 10 мл дистиллята на литр исходной смеси,
причем эту операцию повторяют до тех пор, пока спирт не будет освобожденот
бензола; о полноте очистки судят по данным оптических измерений.

Арнольд нашел, что углеводороды С8 —

С12 более эффективны в отношении обезвоживанияэтилового
спирта, чем бензол, причем предпочтение должно быть отдано 2.2,4-триметилпентану.
При применении указанного вещества 3 — 5% водной фазы увлекается углеводородной
фазой, тогда как в случае бензола это количество составляет 2.5%. Расслоение
происходит быстрее, если применяются алифатические углеводороды. Имеющиеся
данные свидетельствуют о том, что применение указанных углеводородов приводит
к экономии тепла на 9—19% по сравнению с применением бензола. Для удаления
воды в виде тройных азеотропов было предложено использовать некоторые хлорпарафины.
Составы тройных азеотропов, образуемых этиловым спиртом, водой и некоторыми
соединениями, приведены Хорсли. Соответствующие данные позволяют выбрать
наиболее подходящие системы.
  Мариотт очищал абсолютный этиловый спирт с целью определения диэлектрической
постоянной, осушая его над магниевой лентой и перегоняя на колонке Дафтона
высотой 180 см; температура кипения очищенного спирта была равна 78.34°.
Критическая температура растворения в сероуглероде, равная —23.5°,
свидетельствовала о том, что содержание воды не превышало 0.1%.
  Для определения практически сухого продукта был установлен термин «безводный».
Термин «сухой этиловый спирт» обычно указывает на то, что содержание
воды в препарате не превышает 0.1%. Сухой этиловый спирт можно получить различными
путями. Тщательная фракционированная перегонка, о которой шла речь при рассмотрении
метода приготовления абсолютного этилового спирта с применением тройной азеотропной
смеси с бензолом, может дать продукт, содержащий 0.02% воды и даже меньше.
Абсолютный этиловый спирт можно осушить драйеритом с помощью методики, аналогичной
той, которая описана в предыдущем разделе, посвященном метиловому спирту.
Нойес показал, что натрий не может быть использован для осушки этилового
спирта. (См. раздел, посвященный очистке метилового спирта.)
  Для определения термических свойств этилового спирта использовали препарат,
тщательно очищенный по методике Фиока, Джиннингса и Холтона. Кипячением
с обратным холодильником спирта с низким содержанием альдегидов над свежеобожженной
известью и последующей перегонкой было получено 2500 мл этилового спирта,
в котором оставалось 0.15% воды. Воду удаляли в виде азеотропа бензол-спирт-вода
в несколько видоизмененном перегонном аппарате Брана, а оставшийсяпосле
этого бензол — в виде бинарного азеотропа. Полноту удаления бензола
определяли по показателю преломления. После этого отбрасывали около 250 мл
дистиллята и использовали следующие 900 мл его.
Согласно данным Винклера, 98—99%-ный этиловый спирт лучше всего
сушить металлическим кальцием. Технический кальций очищали проволочной щеткой
под слоем 70%-ного этилового спирта и измельчали; кусочки металла помещали
в спирт (20 г на литр), который затем нагревали на водяной бане в течение
нескольких часов до тех пор, пока выделение водорода почти полностью не прекращалось.
После перегонки получался 99.9%-ный спирт. Дальнейшая перегонка над несколькими
граммами кальциевой насадки с отбросом первой порции дистиллата давала абсолютный
спирт.
Конек получал абсолютный этиловый спирт кипячением продажного «абсолютного»
спирта в течение 1—2 час. в присутствии 2—10% амальгамы магния.
   Лунд и Бьеррум сушили этиловый спирт над магнием, активированным йодом, по методу,
описанному в разделе, посвященном метиловому спирту.
Согласно данным Рибера, из полученного сушкой над известью 99.9%-ного
этилового спирта можно при помощи гидрида кальция удалить последние следы
воды. По мнению автора, гидрид кальция более пригоден для быстрого, удобного
и надежного получения абсолютного этилового спирта, чем негашеная известь
или металлический кальций.
Методика Рибера состоит в следующем. 3.5 г измельченного в порошок гидрида
кальция растворяют в 200 мл абсолютного
этилового спирта при слабом кипячении, после чего две трети всего количества
спирта отгоняют, чтобы удалить аммиак. Полученный таким образом раствор этилата
кальция вливают в снабженный двойным холодильником перегонный аппарат, содержащий
2 л 99.9%-ного спирта. Смесь кипятят, медленно пуская через раствор ток чистого
и тщательно осушенного водорода. Отгонку проводят с такой скоростью, чтобы
в течение 20 час. перешло всего лишь около 100 мл погона, в котором содержатся
все альдегиды. При медленной перегонке в токе водорода с отбросом первойи
последней порций дистиллата по 100 мл получали чистый абсолютный этиловый

  • спирт; d420 0.789334±
  •     Критерии чистоты. Критерии чистоты чистых для анализа
  •     Токсикология. В обычных промышленных условиях отравление
  • Пределы   воспламенения    в    воздухе  

0.000003.
  Деннер и Гильдебранд получали препарат этилового спирта для электрических
измерений следующим путем. Исходный 95%-ный спирт перегоняли, предварительно
добавив на каждый литр его по 5 мл концентрированной серной кислоты и 20мл
воды. Ацетальдегид удаляли кипячением дистиллята в течение несколькихчасов
с обратным холодильником, добавляя на каждый литр спирта по 10 г азотнокислого
серебра и 1 г едкого кали. После перегонки полученный спирт кипятили в течение
8 час. с возможно чистой продажной известью (600—700 г на литр), азатем
энергично встряхивали смесь при комнатной температуре в продолжение24—36
час. Далее спирт кипятили в течение 4—6 час. со специальноприготовленной
(см. ниже) окисью кальция (100—150 г на литр) и перегонялив целиком
собранную из стекла установку для перегонки в вакууме, соединеннуюс ячейкой
для измерения электропроводности. В этой установке спирт подвергалиокончательной
очистке. Корковые и каучуковые пробки были защищены оловяннойфольгой. Окись
кальция получали, нагревая смесь гидроокиси кальция и карбонатакальция (полученного
из гидроокиси при сушке на воздухе) и тщательно следяза тем, чтобы не происходило
спекания.
  Вальден, Улих и Лаун получали сухой этиловый спирт, предназначаемый
для измерений электропроводности, используя для осушения амальгамированные
алюминиевые стружки. Предварительно алюминиевые стружки обезжиривали, обрабатывая
их щелочью (до начала энергичного выделения водорода) и промывая небольшим
количеством воды до тех пор, пока вода не становилась лишь слабощелочной.
Далее стружки обрабатывали 1%-ным раствором двухлористой ртути и через 2мин.
быстро промывали водой, спиртом и эфиром, после чего осушали фильтровальной
бумагой; при правильном проведении процесса стружки нагревались. Полученную
амальгаму вносили в сосуд с осушаемым спиртом; содержимое сосуда немногоподогревали
до прекращения выделения водорода (на что требовалось несколькочасов) и перегоняли,
после чего в течение продолжительного времени продуваличерез дистиллят чистый
воздух.   По мнению Лайтона, Крейри и Шиппа, лучший метод приготовления этилового
спирта, предназначаемого для оптических измерений, состоит в следующем. 95%-ный
этиловый спирт перегоняют в течение нескольких часов с 12 н. серной кислотой,
взятой в количестве 25 мл на литр спирта; дистиллят кипятят с обратным холодильником
в присутствии 20 г едкого кали и 10 г азотнокислого серебра на литр раствора,
а затем перегоняют. После стояния в течение одной недели над активированной
амальгамой алюминия спирт фильтруют и снова перегоняют. Полученный этим методом
этиловый спирт слабее поглощает свет, чем спирт, высушенный над известью.   Гольдшмидт получал абсолютный этиловый спирт из спирта, высушенного
над известью, путем кипячения последнего в течение нескольких часов с небольшим
количеством кальция, свободного от нитрида; кальций вносился в виде кусочков
размером с горошину в количестве, соответствующем десятикратному содержанию
воды. Для удаления следов аммиака через пары кипящего спирта продували предварительно
осушенный над натриевой проволокой воздух.
препаратов приведеныв книге Розина, а также в справочнике «Химические
реактивы». Вода может быть легко определена по методу К. Фишера
. Если водаявляется основной примесью, как это имеет место в случае
препаратов этиловогоспирта высокой степени чистоты, то ее можно определить,
измеряя плотностьи используя соответствующие таблицы.
Ботсет определял количество воды в абсолютном спирте, смешивая 10 мл
спирта с 10 мл четыреххлористого углерода и титруя раствор водой до начала
помутнения. Чем больше воды находится в исходном спирте, тем меньшее ее количество
идет на титрование. Содержание воды в исходном спирте (выраженное в процентах)
находят с помощью калибровочной кривой, построенной по данным титрованияобразцов
спирта с известным содержанием воды.
Гилло (Бюро физико-химических эталонов) предложил метод очистки этилового
спирта, используемого в качестве органического стандарта, и критерий егочистоты.
В дистилляционную колонку, целиком собранную из стекла, помещают500 мл этилового
спирта и 75 мл сероуглерода и перегоняют смесь в атмосфереазота. При этом
можно получить 300 мл этилового спирта, удовлетворяющегоуказанным ниже условиям:
т. кип. 78.30º плотность 0.80624 (при 0°),содержание этилацетата
0.003%, ацетальдегида 0.004%, воды 0.001%, пропанона-20.001%, метилового
спирта 0.0005%, сероуглерода 0.0001—0.0002 %. Этилацетатможно удалить
тщательной фракционной перегонкой. Ацетальдегид и метиловыйспирт удаляются
с трудом.
  Дрейсбах и Мартин определяли чистоту этилового спирта по кривой замерзания.
Свентославский применял для определения летучих и нелетучих примесей
дифференциальный эбуллиоскопический метод.
в результате вдыханияпаров этилового спирта практически невозможно. Максимально
допустимая концентрацияв воздухе при 8-часовой экспозиции в настоящее время
принята равной 0.1%.Непродолжительное пребывание в атмосфере, содержащей
в несколько раз большееколичество этилового спирта, не представляет опасности.
При высоких концентрациях этилового спирта в воздухе (0.6—0.9%) ощущается
сильный запах. Сначала этот запах кажется непереносимым, однако к нему быстро
привыкают. При таких концентрациях спирта продолжительное пребывание в содержащей
его атмосфере не рекомендуется.
2.6—19.0  об. %  .

Данные взяты из справочника А.Вайсбергер, Э.Проскауэр, Дж.Риддик, Э.Тупс

Органические растворители.- М.:Издатинлит, 1958.

Диэлектрическая проницаемость: 

24

Плотность: 

0.78934 при 20 °С

Показатель преломления: 

1.36139 при 20 °С

Вязкость: 

1.078 при 25 °С

Поверхностное натяжение: 

22.32 при 20 °С

Точка воспламенения: 

12.2 в зак

Водный азеотроп: 

78.174 С (96%)

Leave a Comment

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *